Қайырбек Өскенбайұлы 1964 жылы Астана қаласында дүниеге келген. 1986 жылы КСРО ІІМ Қарағанды жоғары мектебін, 1996 жылы — Ақмола аграрлық университетін және 2004 жылы Л. Н. Гумилев атындағы ЕҰУ Дипломатиялық академиясын тәмамдаған. Заңгер, ұйымдастырушы-экономист және халықаралық қатынастар саласындағы маман ретінде білікті.
Еңбек жолын 1982 жылы бастаған. 1982 – 1993 жылдары ішкі істер органдарында қызмет еткен, Ақмола қалалық әкімшілігінің коммуналдық меншік бөлімінің меңгерушісі лауазымын…